Был в обоих. Лиссабон нравится больше, но и Мадрид хорош
Т.к. едете а конце августа, я бы выбрал Лиссабон, т.к. там должно быть прохладнее. Если вы не любитель Вуэльты (не смотрел расписание, по идее в сентябре)
Только Мадрид. Что делать в Лиссабоне?

В данном случае я бы выбрала Лиссабон... В Мадриде в это время жарковато.

Мне лично португальцы нравятся гораздо больше, чем испанцы. И кухня у них лучше.
>И кухня у португальцев лучше.

Испания просто очень разная. На севере Испании, в частности, в Стране басков, в Астурии и в Галисии тоже очень вкусная кухня. А еще там есть эмпанада - это практически русские большие пироги, все идентично, но только тесто слоеное вместо дрожжевого. Просто редкий турист доезжает на север страны. Но испанцы сами ездят туда вкусно поесть - это факт. Да и в культурном плане эти места сильно отличаются от остальной Испании.

Но в целом по стране - да - обычно кухня очень простая, ничего изысканного нет.
В Португалии картина в среднем много лучше. И дешевле. Вкуснее чем торт за 0.75 евро, купленный где-то в Порту, я тортов и не пробовал.
+1 Лиссабон. В Мадрид только если вы фанат искусства (музей Прадо)...
Вообщем то одинаково. Но:

В Мадриде есть королевский дворец и музей Прадо. Океанариум только в Барселоне, но крутой.

В Лиссабоне океан рядом - покатушки на кораблике по заливу, марш бросок в Синтру на день - там 3 замка-крепости. Океанариум, в черте города.
Поддерживаю. Еще можно в Келуш, на Кабо де Рока, побродить по пляжам.
Лиссабон. Он красивее, разнообразнее, народ там лучше говорит по-английски, и там, вероятно, посвежее будет (да, в августе на юге Европы бывает конкретно жарко).
ВеЗде жарко
Но Лиссабон это океанариум, Синтра, кашкаиш с мысом Рока. Куча возможностей дже и
Лиссабон) потому что для меня он всегда на первом месте)
И тот и другой город очень хороши.
Давайте сравнивать:

Транспорт.
Мадрид. Большой город с населением более 4.5 миллиона человек. Очень хорошо развита сеть метро и скоростных трамваев, множество станций, расстояние от станции до станции - не более 500 метров, зачастую меньше. Город находится на одной плоскости, легко перемещаться на большие расстояния без особого труда.
Лиссабон. Население чуть более полумиллиона человек. Есть метро и автобусы, но линий значительно меньше чем в Мадриде. Город расположен на холмах, то есть движение постоянно вверх-вниз. Ноги начинают гудеть примерно через полчаса после начала прогулки.
По транспорту Мадрид гораздо лучше Лиссабона.

Парки и музеи.
Мадрид. Три крупнейших музея - Прадо, Тиссен-Борнемисы и королевы Софии. Огромные роскошные парки, в том числе парк Альфонсо XIII с копией Хрустального Дворца и скульптурой Падшего Ангела. А также парки Сабатини, Королевский розарий, Ретиро, Кампо Дель-Моро и прочие и прочие. Вообще Мадрид очень зеленый город
Лиссабон. Музей Гюльбенкяна. Парк Эдуарда VII (парком его назвать сложно, но так его называют).
Лиссабон не может похвастаться обильной зеленью.
Парки и музеи в Мадриде лучше.

Окрестности.
Мадрид. Поблизости (примерно 20-25 минут на скоростном поезде или около часа на автобусе) Толедо, Сеговия, Эскориал.
Лиссабон. Синтра (менее часа на автобусе), Белен (15 минут на поезде), на другой стороне реки Тежу статуя Кришту Рей.
По этому пункту Лиссабон и Мадрид примерно одинаковы.

Ночная жизнь.
Мадрид. По вечерам и ночам на Гран Виа так же светло, как и днем, и это не преувеличение. Открыто все, или почти все.
Лиссабон. Ночная жизнь только в районе Площади Россиу и относительно в районе Площади Коммерции. Примерно в половину 12 город замирает.
Мадрид выигрывает.

Еда и цены.
Еда примерно одинакова и там и там, можно съесть испанскую паэлью в Лиссабоне, и также можно заказать бакальяу в Мадриде.
Но Лиссабон дешевле Мадрида, иногда существенно дешевле.

Короче говоря, решайте сами.
Я был и там и там, и мне понравилось и там и там.
Только учтите, что Мадрид с окрестностями самодостаточны сами по себе, а в Португалии кроме Лиссабона, Синтры, Белена также обязательны к посещению Обидуш, Томар, Авейру, Коимбра и Порту. И куча других городов и мест.
Тоже Лисс мотрю, но на август. Цены на жилье там прям адовые какие-то!
Я бы предложил Лиссабон. Уровень города сравним, но из Лиссабона можно ещё смотаться одним днём в Синтру (дворцы), на мыс Рока и в Кашкайш.

Если не мотаться, а по городу только, Мадрид чуть интереснее, но жарче и дороже.
Если придется сидеть почти на одном месте весь отпуск, то Лиссабон будет явно интереснее. Там и сам город душевный и дня три на сам город надо минимум, и в очень неспешных окрестностях есть что посмотреть, и океан рядом, и еда вкусная.

Если же проводить отпуск, выбираясь в разные места, то Мадрид. Сам город отнюдь не кишит внешними достопримечательностями (королевский дворец, собор, парк Ретиро и центральная площадь - особо больше нечего и вспомнить). Вот музеи и шопинг - это да, тут Мадрид силен. А съездить из Мадрида можно много куда, начиная от соседних Толедо и Эскориала, и заканчивая более удаленными Сеговией и Саламанкой. Недели даже может быть мало.